Productos naturales orgánicos
Introducción
Origen y Aplicaciones
Nomenclatura
Clasificación basada en:
- Estructura Química
- Actividad fisiológica
- Taxonomía
- Biogénesis
Tipos de Metabolitos:
- Primarios
- Secundarios
Biogénesis de:
- terpenoides
- aminoácidos
- fenilpropanoides
- ácidos grasos
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Clasificación de los productos naturales basada en la biogénesis |
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Aunque “biogénesis” y “biosíntesis” son términos que se usan algunas veces indiscriminadamente, es habitual utilizar el primer
término para una hipótesis, y el último para una ruta sintética probada experimentalmente. Los constituyentes de todas las plantas
y animales son biosintetizados en los organismos mediante reacciones enzimáticas. La fuente de carbono más frecuentemente utilizada
es la glucosa, la cual es fotosintetizada en las plantas verdes (organismos autotróficos) o obtenida a partir del entorno en los
organismos heterotrópicos. Los avances relativamente recientes en bioquímica han clarificado mucho la interrelación entre las
reacciones enzimáticamente catalizadas de los “metabolitos primarios” (tales como azúcares, aminoácidos y ácidos grasos) y los
biopolímeros (tales como lípidos, proteínas y ácidos nucleicos). Estos metabolitos dan lugar a los “metabolitos secundarios”,
así llamados porque no es obvio su papel en el metabolismo de muchos organismos.
Cuando en los años 30 nuestro conocimiento de la Química de productos naturales tenía cierta extensión, algunos químicos
orgánicos empezaron a elaborar teorías de las rutas biogenéticas de los productos naturales en los organismos vivos en base
a su regularidad estructural. El ejemplo más notable fue la “regla del isopreno” propuesta por L. Ruzicka en torno a 1960.
Este científico señaló que todos los terpenoides están construidos a partir de unidades de isopreno de 5 carbonos. R. Robinson
también por esa época observó varias correlaciones estructurales presentes en grupos de productos naturales; una de sus propuestas,
la “teoría policetometilénica” para compuestos fenólicos, constituyó la primera sugerencia de la biosíntesis de la acetogenina (un policétido).
isopreno
Se conocen en la actualidad tres grandes vías o rutas fundamentales que permiten la biosíntesis de la gran mayoría de los diferentes tipos de
productos naturales conocidos:
- Ruta del ácido mevalónico: A partir de él se forman unidades de prenilo que tras uniones sucesivas conducen a isoprenoides
(terpenoides, esteroides, carotenoides)
ácido mevalónico
- Ruta del ácido shikímico: A partir de él se forman los aminoácidos y desde ellos los otros compuestos aromáticos más complejos
(fenilpropanoides, flavonoides, alcaloides)
ácido shikímico
- Ruta del acetato-malonato (ruta policétida): A partir de malonato y acetato se forman los policétidos (acetogeninas) y ácidos grasos.
aceato-malonato
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