La nomenclatura de los productos naturales ha soportado a lo largo del tiempo grandes confusiones, sobre todo por razones históricas. El aislamiento de una nueva sustancia, en fases tempranas de la ciencia, generalmente precedía a su caracterización durante un largo periodo. Así, a menudo se asignaban a estos compuestos nombres triviales que no daban indicación alguna acerca de la estructura de la molécula y que eran después a menudo engañosos o erróneos. Incluso cuando los nombres originales eran más tarde revisados, los nuevos nombres expresaban a menudo una estructura imperfecta y eran por esto inapropiados para la manipulación nomenclatural que se requiere para nombrar derivados o esteroisómeros.

El desorden resultante en la literatura condujo a la creación de comités de especialistas con la tarea de codificar los nombres de los compuestos in varias áreas conectadas de la química de productos naturales, tales como esteroides, lípidos, y carbohidratos. Aunque estas recomendaciones se han seguido, sus esfuerzos han sido más exitosos en la eliminación de confusiones o nomenclaturas duplicadas.

Es el propósito de la Comisión sobre Nomenclatura de Química Orgánica de la IUPAC el unificar tanto como sea posible los informes de los especialistas en un conjunto único de recomendaciones que puedan ser aplicadas en la mayoría de las áreas de la química de productos naturales. De acuerdo con todo esto, las recomendaciones provisionales fueron preparadas y publicadas como Sección F de las Reglas de Nomenclatura Orgánica de la IUPAC, primeramente en 1976 [1], y después en la edición de 1979 de las Reglas.[2] Esta Sección F se revisó en 1999 y sus recomendaciones actualizadas aparecen en pdf versión preparada por Giles[3] y en World Wide Web versión elaborada por Moss[4]. A continuación se expone un resumen de estas reglas:

La Sección F de esta Reglas de Nomenclatura Orgánica de la IUPAC pretende ayudar a todos los que trabajan con productos naturales y compuestos relacionados superar dos dificultades que se encuentran con frecuencia en su trabajo:

• 1. Un nuevo compuesto ha sido aislado a partir de una fuente natural, pero su estructura puede ser mal conocida. Para poder referirse a tal compuesto fácilmente, se puede acuñar un nombre trivial para él de acuerdo con las previsiones de la Regla RF-1.
• 2. Un nuevo compuesto ha sido aislado y su estructura se ha determinado; su nombre sistemático puede así ser generado. Sin embargo, este nombre puede ser demasiado engorroso para ser insertado continuamente en el texto de un trabajo científico. Para superar esta dificultad y mostrar la estrecha similitud con compuestos relacionados, se puede crear un nombre semisistemático de acuerdo con las Reglas RF-2 hasta RF-10.

De las anteriores explicaciones se derivan las siguientes definiciones:

• Un nombre trivial es el nombre dado por conveniencia a un nuevo compuesto de estructura aún incierta. Tal nombre no suele llevar información estructural y generalmente deriva del origen biológico del material. Los nombres triviales se deben formar de acuerdo con RF-1.
• Un nombre sistemático es aquél que se basa en las Secciones A-E de las Reglas de Nomenclatura Orgánica de la IUPAC[2] y en la Guía más reciente de la Nomenclatura Orgánica de la IUPAC.
• Un nombre semisistemático creado según las Reglas de RF-2 a RF-10, proporciona una alternativa simplificada al nombre sistemático. Esto se logra mediante la creación de un “pariente semisintético”.

Hay dos tipos generales de parientes semisintéticos que se usan para nombrar los productos naturales y compuestos relacionados:

• a) Parientes hidruros, los cuales son estructuras que no tienen heteroátomos o grupos funcionales y por tanto consisten sólo en átomos esqueletales e hidrógeno, por ejemplo en la nomenclatura de esteroides, terpennos, carotenos, y alcaloides. Este tipo de pariente semisintético puede ser tratado de acuerdo con las reglas en Las Secciones A-D de la Reglas de Nomenclatura Orgánica de la IUPAC[2] y la Guía de la Nomenclatura Orgánica de la IUPAC.[5]
• b) Parientes funcionales, los cuales son estructuras que tienen ciertos heteroátomos terminales o grupos característicos, tal como ocurre en carbohidratos, aminoácidos y nucleósidos.

Por tanto, los nombres trivial, sistemático o semisistemático de los productos naturales orgánicos se obtienen por aplicación de las 10 reglas que a continuación se indican:

• Regla Tipo de nomenclatura
• RF-1 Nombres triviales basados biológicamente
• RF-2 Nomenclatura Sistemática para Productos Naturales
• RF-3 Estructuras parentales fundamentales
• RF-4 Modificación esqueletal de estructuras parentales fundamentales
• RF-5 Sustitución de átomos esqueletales
• RF-6 Fusión de ciclos adicionales
• RF-7 Estructuras parentales fundamentales con puentes
• RF-8 Modificaciones de orden de enlace
• RF-9 Derivados de estructuras parentales
• RF-10 Modificaciones estereoquímicas

Referencias:

1. International Union of Pure and Applied Chemistry, "Nomenclature of Organic Chemistry: Section F - Natural Products and Related Compounds, Recommendations 1976", IUPAC Information Bulletin Appendices on Tentative Nomenclature, Symbols, Units, and Standards, No. 53, December, 1976. [también en: Eur. J. Biochem. 86, 1-8 (1978)].

2. International Union of Pure and Applied Chemistry, Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, l979 edition, Pergamon Press, Oxford, 1979.

3. P.M. Giles, Jr. Pure Appl.Chem., 1999, 71, 587-643.

4. http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/sectionF/

5. International Union of Pure and Applied Chemistry, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1993.
International Union of Pure and Applied Chemistry Joint Commission on Biochemical Nomenclature, "Nomenclature of Steroids", Pure Appl. Chem. 61, 1783-1822 (1989). [también en: Eur. J. Biochem. 186, 429-458 (1989) y páginas xxx-lix en "Dictionary of Steroids" (Hill, R.A., Kirk, D.N., Makin, H.L.J. & Murphy, G.M., eds) Chapman & Hall, London 1991].
International Union of Biochemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, Commission on Biochemical Nomenclature, "Nomenclature of Carotenoids", Pure Appl. Chem., 41, 405-431 (1975).